Chloroform (trichlorometan) - CHCl3

[Jacek Kurzawa]

Do kolegów chemików, lekarzy i starszych entomologów.



1. Dlaczego kiedyś używało się potocznie określenia "usypiamy owady chloroformem" ?
2. Czy rzeczywiście używano tego środka do usypiania owadów?
3. Jeśli tak (a znam takie przypadki, ale to temat s-f na kolejny post) to dlaczego przestano go używać? Czy rzeczywiście jest szkodliwy? (w naszym kraju trujące są muchomory czerwone, które ponoć są halucynogenne a nie trujące, może i chloroform nie jest aż tak "trujący" co narkotyczny?...
Nie interesuje mnie narkotyczna strona tego związku lecz jego
możliwość zastosowania zamiast octanu etylu do usypiania owadów.
A mam podstawy sądzić, że działa bardzo dobrze... tylko, dlaczego nikt tego dzisiaj już nie używa?

[Marek Przewoźny]

No ja swojego piwerwszego owada usypiałem chloroformem bo to akurat było pod ręką w pracowni chemicznej w liceum.

[Marek Wełnicki]

No, może nie zaliczam się do "starszych entomologów" , ale odpowiadam na Twoje, Jacku, pytania.
Kiedyś używano chloroformu, eteru, cyjanku i innych związków do usypiania owadów - poleca się te substancje w starszej literaturze. Ponieważ chloroform był bardzo często używany w ogóle do usypiania (także ludzi), stąd powstał może taki zlepek słowny. Wadą było podobno mocne sztywnienie odnóży, czułków itd. po śmierci owada - tej cechy nie wykazuje octan etylu (tu po potrzymaniu przez nieco dłuższy czas w octanie odnóża są elastyczne).
Chloroform NAPRAWDĘ jest toksyczny. Usypia on rzeczywiście szybko i skutecznie, ale.... jednym z powodów wycofania go z użycia w medycynie jako anestetyka była mała różnica pomiędzy dawką usypiającą a śmiertelną. Wystarczyło małe przedawkowanie, aby pacjenta uśpić na zawsze.
Oczywiście, zatruwając owady na ogół nie wdycha się dużych dawek, chociaż ... przy intensywnej pracy pochłonięta ilość może okazać się znacząca. Sam pamiętam podczas ćwiczeń z chemii organicznej, kiedy miałem uzyskać super czysty eter do dalszej syntezy, że pomimo pracy pod wyciągami, w zamkniętych układach do destylacji itd. zawsze trochę eteru wydostawało się na zewnątrz i do moich płuc. Po tych ćwiczeniach sen miałem zawsze baaaardzo zdrowy

[Jacek Kurzawa]

Dziekuje, dodam jeszcze jedno pytanie do zestawu, bo temat wcale nie jest taki nieważny (przynajmniej dla mnie:-)

Kto obecnie stosuje (albo stosował) chloroform i jakie ma z tym dośiwadczenia?
I żeby zweryfikować jedno wyobrażenie: jaki ma zapach? Czy słodki, landrynkowy czy raczej taki octowo-spirytusowy jak octan?

[Przemek Zięba]

Czesc ja uzywalem chloroformu i nawet mam duzy zapas, zaqpach slodkawy dosc przyjemny w medycynie weterynaryjnej okazjonalnie stosowany do usypiania bardzo malych ssakow ( ostatnio uzywalem do narkozy u myszki chinskiej ) waski indeks terapetyczny , czyli mozliwosc smiertelnego przedawkowania, wymaga duzo doswiadczenia w odniesieniu do narkozy ssakow. Stosowalem w zabijaniu ( chyba slowo bardziej na miejscu) owadow z takim samym skutkiem, chociaz chyba nie osiagalem takiej miorelaksacji jak po octanie. Jako ze jest srodkiem nomen omen ciagle zaliczanym do narkotycznych to jego hendlowa dostepnosc jest ograniczona, obecnie stosowany jest jeszcze w laboratoriach preparatyki organicznej ( np biologii molekularnej ) jako jeden ze srodkow w cyklu izolacji kwasow nukeinowych. Potrzebujesz Jacku ?

[Marek Wełnicki]

Nawet w biologii molekularnej odchodzi się stopniowo od chloroformu (jest stosowany w mieszance z fenolem do odbiałczania preparatów kwasów nukleinowych) - są dobre metody nie wymagające używania takich nieprzyjemnych związków. Zresztą chloroform ma tę przykrą właściwość, że jak dłużej postoi, to rozkłada się na fosgen i kwas solny. Ten ostatni degraduje DNA bardzo szybko...

Kurczę, to jest forum entomologiczne, a nie o biologii molekularnej. Sorry, trochę się zagalopowałem!

[Przemek Zięba]

ano ale w preparatyce RNA jest ciagle stosowany !!!! w wiekszosci protkolow przy izolacji RNA sie go wykorzystuje, natomiast w izolacji DNA rzeczywiscie najczesciej stosowany w mieszaninie Fenol;chloroform:izoamyl 25:24:1 ) ale rzeczywiscie to forum entomologiczne !!!! pozdrowionka

[Marek Wełnicki]

Do RNA obecnie często stosuje się frakcjonowanie po lizie w solach chaotropowych (np. tiocyjanian guanidyny). Niektóre RNazy są, niestety, częściowo odporne na fenol.
Pozdrówka!!

Chyba zaraz Jacek wywali cały ten wątek. Jacku, obiecuję, że już koniec z mojej strony na ten temat!!

[Adam Larysz]

Ja moje pierwsze motyle ponad 20 lat temu trułem eterem, który przynosiła mi mama kolegi, która była aptekarką. Zabijał błyskawicznie, lecz wysuszał wszystko na pieprz.
Potem kolega z klasy z liceum, który też zbierał motyle skombinował skądś <b>chloroform</b>. Jego zapach był słodki i przyjemny, tak, że jak jechaliśmy na szkolną wycieczkę to musiałem temu kumplowi chować buteleczkę z chloroformem, bo go za bardzo "wciągała". Chloroformem się już truło o niebo lepiej, okazy juz tak nie sztywniały. Wtedy nie miałem pojęcia, że istnieje coś takiego, jak octan etylu...

[Przemek Zięba]

Pogadalbym o metodach biologi molekularnej ale jacek nas zgilotynuje wiec moze kiedys na jakims zjezdzie ???? pozdrowionka

[Marek Wełnicki]

Pogadalbym o metodach biologi molekularnej ale jacek nas zgilotynuje wiec moze kiedys na jakims zjezdzie ????

Bardzo chętnie!!! Pozdrawiam.

[Radek P.]

(w naszym kraju trujące są muchomory czerwone, które ponoć są halucynogenne a nie trujące, może i chloroform nie jest aż tak "trujący" co narkotyczny?...

Małe sprostowanie choć nie związane bardzo z powyższym teamtem, ale może kogoś to zainteresuje....
Na początku należy powiedzieć, że w Polsce są 2 rodzaje muchomorów dla wszystkich uważanych za czerwonego, a mianowicie jest muchomor czerwony i czerwonawy. Muchomory czerwone są i halucynogenne i trujące. Zawierają w sobie muskarynę, stąd są halucynogenne. Zaś trujące są jak się je spożyje podobmo w ilości 6 sztuk dla dorosłego człowieka. Choć jak w każdej regule sa wyjątki, bo np we Francji ludzie sie nimi zajadają (ale nie jedzą surowych więc dlatego) i jest on tam przysmakiem. Natomiast muchomor czerwonawy jest silnie trujący!!!! Przyznam się, że sam nie potrafie odróżnić tych obu gatunków....
To tak dla ciekawskich,.... może mnie nie wyrzucą z tego forum za te dygresje:)

szacunek
rp

[Marek Przewoźny]

Coś chyba pomieszałeś
Pogrzebałem po literaturze i Amanita muscaria (czyli po polsku muchomor czerwony) jest trujący a Amanita rubescens (czyli ten nazywa się po polsku muchomor czerwonawy) jest jadalny jest napisane o nim iż niedogotowany powoduje zatrucia, ale pozatym jadalny i smaczny. Bardzo podobny to tych obu jest jeszcze silnie toksyczny Amanita pantherina (on ma polska nazwę muchomor plamisty) i może o niego ci chodziło bo on wygląda prawie jak czerwony tak samo ma plamki ale trochę inne zabarwienie kapelusza.
Może lepiej o tych muchomorach sprawdzić po łacinie o którego chodzi bo polskie nazwy mogą być nie specyficzne. W każdym razie Amanita rubescens jest jadalny.

[mantid]

A.muscaria jest trujacy, ale to właśnie on od wieków stosowany jest jako narkotyk. Przypadków śmiertelnych raczej się nie odnotowuje - co ciekawe jako antidotum i srodek wspomagajacy podaje się salicylany (np. wywar z kory wierzby). Tak naprawdę smiertelnie trujacy jest tylko Muchomór sromotnikowy A. phalloides.

Co do oczyszczania DNA, to generalnie cały czas stosuje sie fenol z chloroformem i alkoholem izoamylowym, dokładnie w tych proporcjach które podał Przemek. Zawsze oczyszczałem przy pomocy tej mieszaniny DNA plazmidowe, zwlaszcza w ilosciach hurtowych. Obecnie tego typu metody wychodzą z uzycia, zawsze wygodniej robić to jakimś firmowym kitem.