XIII - Systemy obrony chemicznej chrząszczy.
Część IV. Scarabaeoidea - Tenebrionoidea.

 

Paweł Jałoszyński

 

 

Scarabaeoidea

 

            Przy tej nadrodzinie wielu entomologów pomyśli natychmiast o specyficznym i dość intensywnym zapachu chrząszczy z rodzaju Osmoderma, jednak u nich akurat jest to wynik produkcji wielkiej ilości samczego feromonu (-dekalaktonu) i z obroną chemiczną nie ma wiele wspólnego (w zasadzie to działa on wręcz odwrotnie - zapach ten przyciąga Elater ferrugineus, którego drapieżne larwy polują między innymi na larwy pachnicy (Larsson et al., 2003; Svensson et al., 2004)). Scarabaeoidea są zaskakująco słabo poznane jeśli chodzi o fizjologię i biochemię ich taktyk obronnych; większość prac skupia się na feromonach. Prawdopodobnie częściowo obronne funkcje pełnią gruczoły pygidialne i sternalne spotykane u wielu taksonów (szczególnie rozbudowane u koprofilnych Scarabaeidae). Jednakże zdecydowanie głównym ich zadaniem jest komunikacja w obrębie gatunku oraz pomiędzy samcami i samicami. Równie mało wiadomo o budowie tych gruczołów, choć Pluot-Sigwalt (1984) podjął kiedyś próbę podsumowania tego zagadnienia i nawet użycia tych danych do rozważań taksonomicznych, jednak nie jest to szczególnie użyteczna praca. Wiadomo, że chrabąszcze (konkretnie rodzaj Melolontha) produkują benzochinony i fenole (Ruther et al., 2001). Biorąc pod uwagę, że 1,4-benzochinon jest dość powszechnie stosowaną przez stawonogi substancją odstraszającą drapieżniki, można byłoby oczekiwać podobnej funkcji również u tej grupy chrząszczy. Jednakże wykazano, że u różnych żuków pochodne tego chinonu są bardzo często atraktantami płciowymi i to jest najwyraźniej ich główna funkcja; ewentualne wykorzystanie w obronie nie zostało dowiedzione. Tylko u myrmekofilnych kruszczyc obserwowano aktywną obronę przed mrówkami polegającą na uwalnianiu odstraszającej wydzieliny, jednak jej skład nie został poznany i na dodatek płyn ten nie wydostaje się z jakichś specjalnych ujść gruczołów, a z przetchlinek propygidium (Kistner, 1982; Kloft et al., 1979). Te nad wyraz skąpe informacje praktycznie wyczerpują zbadane aspekty chemii obronnej u Scarabaeoidea.

 

Buprestoidea

 

            Jako że nic nie wiadomo o obronie chemicznej u przedstawicieli Scirtoidea, Dascilloidea i Byrrhoidea, można przejść do dość nieoczekiwanej w tym przeglądzie grupy, czyli do bogatków, które razem ze Schizopodidae wchodzą w skład Buprestoidea. Chrząszcze te wprawdzie nie posiadają żadnych wyspecjalizowanych gruczołów obronnych, jednak produkcja pewnych szczególnych związków utrudniających konsumpcję potencjalnym napastnikom wymaga choćby krótkiego omówienia. W latach osiemdziesiątych ubiegłego wieku Moore i Brown (1985) zidentyfikowali grupę związków, nazwanych przez nich buprestynami, które wyizolowali z australijskich bogatków z rodzaju Stigmodera. Nie wnikając w szczegóły struktur chemicznych, są to generalnie pirolokarbonylowe (buprestyny A) lub hydroksybenzoilowe (buprestyny B) estry glikozy. W tej samej pracy wykazano obecność tych związków u dwudziestu siedmiu (głównie australijskich) gatunków bogatków należących do czternastu rodzajów. Buprestyny (testowane organoleptycznie przez autorów wspomnianej pracy) mają bardzo gorzki smak i w eksperymencie terenowym wykazano, że mrówki z rodzaju Iridomyrmex omijają roztwór cukru, jeśli dodano do niego tych związków (Moore i Brown, 1985). Substancje te pozostają do dzisiaj bardzo słabo zbadane i nawet ich dystrybucja w tkankach chrząszczy jest nieznana; autorzy cytowanej pracy spekulują, że buprestyny znajdują się w hemolimfie. Co ciekawe, buprestyny znaleziono w ciałach gatunków naśladujących ubarwieniem trujące Lycidae, ale również i takich, których barwy wydają się nie być w żaden sposób związane z tym typem mimikry.

 

Elateroidea

 

            W samych sprężykach badano pod kątem obrony chemicznej zaledwie jeden gatunek - pospolity Agrypnus murinus. Chrząszcze te mają parę gruczołów, których workowate zbiorniki zostają w sytuacji zagrożenia uwypuklone na zewnątrz, a ich produktami są niezbyt przyjemnie pachnące siarczki dimetylu oraz indol (Dettnet i Beran, 2000).

            Bardzo wiele gatunków Lycidae, Lampyridae i Cantharidae ubarwionych jest ostrzegawczo i zarówno bezkręgowce jak i kręgowce unikają ich zjadania (Dettner, 1987). Metriorrhynchus rhipidus, przedstawiciel Lycidae, zawiera w swojej hemolimfie kilka związków nadających chrząszczom "niejadalność", z których dwa mają bardzo gorzki smak - amid kwasu 3-fenylopropanowego oraz N-metylochinolon; na dodatek w sytuacji zagrożenia gatunek ten wydziela cuchnące metoksyalkilopirazyny (Moore i Brown, 1981). U świetlików znaleziono bardzo ciekawą grupę steroidów, nazwaną lucibufaginami, które powodują wymioty u kręgowców (Goetz et al., 1981; Fu et al., 2007). W sytuacji stresowej chrząszcze te potrafią wydzielić na zewnątrz niewielkie ilości toksycznej hemolimfy, co skutecznie zapobiega ich zjedzeniu (np. Blum i Sannasi, 1974). Za ten proces odpowiedzialne są specjalne regiony bardzo cienkiej kutikuli na brzegach pokryw, przedplecza i na czułkach, gdzie integument łatwo ulega kontrolowanemu przerwaniu (np. Fu et al., 2006). Lucibufaginy podobne są strukturalnie do toksyn produkowanych przez ropuchy - bufodienolidów, oraz trucizn roślinnych z grupy kardenolidów. Wśród świetlików syntezuje je np. rodzaj Photinus, natomiast przedstawiciele Photuris nie są do tego zdolne, choć okazało się, że również one potrafią stać się toksyczne. Źródłem lucibufagin u tych przewrotnych świetlików jest dieta, składająca się z ...samców Photinus, przywabianych odpowiednio podrobionymi sygnałami świetlnymi (Eisner et al., 1997). U jednego z gatunków Photuris znaleziono również potencjalną substancję obronną z innej grupy związków chemicznych - pochodną chinoliny (González et al., 1999). Hemolimfa świetlików skutecznie odstrasza rozmaite bezkręgowce i kręgowce, a nawet opisano przypadki śmierci agam z rodzaju Pogona, trzymanych w domach i nakarmionych przez właścicieli świetlikami, w tym również przypadek śmiertelnego zatrucia takiego pupila po spożyciu zaledwie jednego chrząszcza (Knight et al., 1999).

            Wśród omomiłków powszechne są parzyste gruczoły na tułowiu i odwłoku, których workowate zbiorniki często mają zdolność wynicowania się na zewnątrz. U czterech gatunków z rodzaju Chauliognathus znaleziono bardzo niezwykły, dziesięciowęglowy, nienasycony kwas karboksylowy (w języku angielskim powszechnie nazywa się ten związek dihydromatricaria acid, co możnaby spolszczyć do kwasu dihydrorumiankowego, aczkolwiek formalnie taka nazwa nie istnieje). Eisner et al. (1981) wykazali, że związek ten, znajdujący się nie tylko w wydzielinie gruczołów ale też w hemolimfie, odstrasza pająki. Pochodne tego kwasu produkowane są również przez gruczoły związane z jajnikami u samic; wchodzą one później w skład warstwy wosków pokrywających jaja i chroniących je przed pożarciem (Brown et al., 1988). Bardzo niezwykły okazał się australijski gatunek Chauliognathus lugubris, który poza typowymi dla tego rodzaju, wcześniej opisanymi składnikami, dysponuje alkaloidami znanymi u biedronek, a dokładniej prekokcinelliną, hippodaminą i propyleiną (o nich będzie mowa nieco dalej) (Moore i Brown, 1978). Nie jest jasne czy te omomiłki same syntezują tego typu związki czy też pobierają ich prekursory z pokarmem roślinnym. U europejskiego gatunku Cantharis livida zidentyfikowano w tym roku nowy terpenoid nazwany kantarenonem (Durvaux et al., 2007), jednak autorzy nie podjęli prób zbadania ewentualnych właściwości obronnych tego związku. Niezwykle ciekawe odkrycie związane z obroną chemiczną omomiłków zostało opublikowane we wrześniowym numerze Journal of Chemical Ecology. Poinar, Marshall i Buckley (2007) opisują przypadek znalezienia omomiłka z uwypuklonymi gruczołami obronnymi w bursztynie birmańskim pochodzącym z dolnej kredy, co jest jak dotychczas najstarszym znaleziskiem przedstawiciela Coleoptera ewidentnie dysponującego takimi strukturami.

 

Cleroidea

 

            O allomonach Bostrichoidea nie wiadomo nic, można więc przejść do Cleroidea. W tej grupie kilka lat temu sensację wzbudziły nowogwinejskie chrząszcze z rodzaju Choresine (Melyridae), u których odkryto bardzo niezwykłe trucizny. Chodzi o batrachotoksyny, alkaloidy steroidowe znane przez wiele lat jako odpowiedzialne za trujące właściwości neotropikalnych żab z grupy drzewołazów (Dendrobatidae). Jak powszechnie wiadomo, żaby te używane są przez tubylców do zatruwania strzał, a batrachotoksyny są jednymi z najsilniejszych trucizn znanych w świecie żywym. Ich działanie opiera się na blokowaniu kanałów sodowych w błonach komórkowych. Związki te zostały odkryte w latach sześćdziesiątych ubiegłego wieku i przez długi czas uważano je za unikalne dla tych płazów (które nota bene nie są zdolne do ich produkcji i źródłem toksyn jest pożywienie, stąd osobniki w hodowlach trujące nie są). Jednak niedawno znaleziono batrachotoksyny w skórze i piórach ptaków z rodzajów Pitohui oraz Ifrita występujących w Nowej Gwinei (Dumbacher et al., 1992; 2000). Interesujące w tym odkryciu jest to, że tubylcy określają te ostatnie ptaki dokładnie tą samą nazwą co pewne chrząszcze, i nazwa ta odnosi się do nieprzyjemnych efektów kontaktu ludzkiej skóry z obydwoma z nich. Ta właśnie wskazówka doprowadziła do odkrycia batrachotoksyn w hemolimfie wspomnianych chrząszczy z rodzaju Choresine (Dumbacher et al., 2004). Prekursorami batrachotoksyn u tych owadów są roślinne fitosterole (zwierzęta nie syntezują szkieletu sterolowego). Wprawdzie na owady jako źródło tych substancji u ptaków nie ma mocnych dowodów, jednak znaleziono w żołądku ptaka Pitohui szczątki Choresine, co sugeruje właśnie taki transfer batrachotoksyn.

            Wśród przekrasków znaleźć można gatunki, których hemolimfa zawiera silne toksyny z grupy kantarydyn i palasonin. Takim gatunkiem jest chociażby nasz Trichodes apiarius, który był jednym z pierwszych przedstawicieli chrząszczy, u których znaleziono znane wcześniej wyłącznie ze świata roślinnego palasoniny (Fietz et al., 2002). Wcześniej wskazywano na fakt wabienia Cleridae (np. afrykański rodzaj Pallenothriocera) przez pułapki z kantarydyną (Bologna and Havelka, 1984; Hemp et al., 1999), więc być może chrząszcze te (z pewnością niezdolne do syntezy tej grupy związków) przyswajają toksyny z pożeranych zalęszczyc lub również spotykanych w tych samych środowiskach (tj. na kwiatach) majek z plemienia Mylabrini. Obserwacji dotyczących używania przez przekraski obrony chemicznej praktycznie nie ma, znane są tylko raporty oględnie wspominające wydzielanie przez kilka gatunków nieprzyjemnie pachnących, lecz niezidentyfikowanych związków w czasie łapania tych chrząszczy (np. Mawdsley, 2002).

            Spośród innych przedstawicieli Cleroidea, obronę chemiczną wykazano tylko u larw Trogossitidae, jednak produkty ich gruczołów nie zostały zidentyfikowane (Lawrence. 1982).

 

Cucujoidea

 

            Kolejny raz trzeba przeskoczyć jedną nadrodzinę - Lymexyloidea - w której o obronie chemicznej nic nie wiadomo. W ten sposób trafiamy prosto w objęcia biedronek, bo spośród wszystkich Cucujoidea ta rodzina jest najlepiej zbadana, nie tylko ze względu na łatwo zauważalne krople pomarańczowej hemolimfy pojawiające się gdy weźmiemy do ręki pospolitą siedmiokropkę, ale też z powodu problemów natury alergicznej, jakie te piękne chrząszcze od czasu do czasu powodują. Chemia obronna tej rodziny doczekała się nawet nie dosyć, że całkiem współczesnej, to na dodatek świetnej pracy przeglądowej autorstwa Angeli King i Jerrolda Meinalda (1996), z której zaczerpnięte są podane niżej dane.

            Ubarwione aposematycznie biedronki na rozmaite zagrożenia często reagują wydzieleniem wspomnianych kropel hemolimfy ze stawów udowo-goleniowych. Ilość "wypoconej" hemolimfy może być zaskakująco wielka - u siedmiokropki może to być nawet 20% masy chrząszcza! Wydzielina ta ma charakterystyczny zapach interpretowany jako ostrzegawczy, przypisywany zawartości alkaloidów alkilopirazynowych. Te nad wyraz sympatyczne, pieknie ubarwione i eleganckie w kształtach chrząszcze po bliższym zbadaniu okazują się cuchnącymi i trującymi fabrykami chemicznymi wyspecjalizowanymi w produkcji wyrafinowanych alkaloidów. Biedronkowe trucizny obecne są nie tylko w hemolimfie imagines i larw, ale też w jajach.

            Jedną ze sztandarowych grup alkaloidów biedronek są azafenaleny i ich pochodne. Najprostsze z nich to kokcinellina i prekokcinellina; tradycyjnie nazwy tego typu związków odzwierciedlają rodzaj lub gatunek, z którego je wyizolowano: hippodamina i hippokasyna z Hippodamia (ta druga z Hippodamia caseyi), myrrhina z Myrrha, propyleina z Propylea itd. Część z nich zresztą nie jest ograniczona do jednego rodzaju, np. prekokcinellina, hippodamina i konwergina (ta ostatnia z Hippodamia convergens) znane są u różnych rodzajów. W testach laboratoryjnych mrówki z rodzaju Myrmica wykazują zerowe zainteresowanie pożywieniem zawierającym kokcinellinę w stężeniach dużo niższych niż występują w hemolimfie biedronek. Nawet rozłożenie skrawków papieru nasączonych tym alkaloidem wokół źródła pożywienia wystarczało do zniechęcenia mrówek do konsumpcji. Chrząszcze zawierające kokcinellinę nie są też zbyt atrakcyjnym pożywieniem dla niektórych ptaków. Konwergina okazała się również bardzo skuteczna w odstraszaniu mrówek, a właśnie z agresywnymi mrówkami ma do czynienia wiele mszycożernych biedronek.

            Azafenaleny nie są jedyną klasą związków obronnych znalezionych w hemolimfie Coccinellidae. Pochodnymi azabicyklononanu są adalina (z Adalia) i eufokokcynina (zidentyfikowana równocześnie u australijskiego gatunku wilczomlecza i biedronek z rodzaju Cryptolaemus). Adalina znacznie słabiej odstrasza mrówki i ptaki niż kokcinellina. W eksperymentach z mrówkami ognistymi (Solenopsis invicta) okazało się, że owady te nie wykazują oporów przed bezpośrednim kontaktem z pożywieniem zawierającym adalinę, jednak powstrzymują się przed jedzeniem. Co ciekawe, Adalia bipunctata zdaje się rekompensować fakt posiadania względnie słabego środka obronnego produkując adalinę w ilościach wielokrotnie większych niż siedmiokropka swoją kokcinellinę. W przypadku drugiego alkaloidu z tej samej grupy, eufokokcyniny, wykazano bardzo silną zależność pomiędzy jej produkcją a szansami na przeżycie przez biedronkę ataku pająków. Skakuny z rodzaju Phidippus bez żadnego grymaszenia zabijały i konsumowały niedawno wyklute z poczwarek osobniki Epilachna varivestis, natomiast po siedmiu dniach biedronki przestawały im smakować. Analiza chemiczna potwierdziła, że larwy i poczwarki tych chrząszczy nie zawierają alkaloidu, którego stężenie w hemolimfie imagines rośnie powoli i osiąga stabilny, wysoki poziom dopiero po mniej więcej tygodniu do dwóch od opuszczenia osłon poczwarki. Do jeszcze innej grupy alkaloidów należy harmonina wyizolowana z Harmonia leis. Jest to stosunkowo prosta, osiemnastowęglowa diamina alifatyczna. Również ten związek ma właściwość odstraszania mrówek. Na podstawie badań związków obronnych Epilachna varivestis opisano też zupełnie nową klasę alkaloidów - azamakrolidy (są to dość złożone, piętnastoczłonowe laktony), których głównym przedstawicielem jest epilachnen. Związek ten chroni poczwarki przed atakami mrówek. U niektórych przedstawicieli Coccinellidae  (np. Epilachna, Cryptolaemus) znaleziono też alkaloidy o budowie opartej na szkielecie pirolidyny, piperydyny i tym podobnych heterocykli azotowych, jednak najbardziej skomplikowaną pod względem budowy chemicznej grupą biedronkowych alkaloidów są związki dimeryczne odkryte u przedstawicieli plemienia Chilocorini. Eksochomina (z Exochomus quadripustulatus) i chilokoriny (opisane na podstawie analiz Chilocorus cacti) to produkty połączenia pochodnych azafenalenu z azanaftylenem.

            Wszystkie te mniej lub bardziej skomplikowane związki azotowe wymienione wyżej są syntezowane przez chrząszcze, jednak w Coccinellidae znane są też gatunki zdolne do przyswajania i gromadzenia w hemolimfie ciekawych związków obronnych produkowanych zarówno przez rośliny, jak i przez inne owady. Mszyce żerujące na  Senecio jacobaea sekwestrują alkaloidy tej rośliny, m.in. senecjoninę, i stosunkowo duże ilości tego związku znaleźć można w hemolimfie biedronek siedmiokropek, które te mszyce pożerają. Kwas karminowy, produkowany przez czerwce z rodzaju Dactylopius, chroni te owady przed atakami np. mrówek. Jednak biedronkom z rodzaju Hyperaspis zawartość tego związku nie psuje apetytu i nie dosyć, że zjadają one produkujące go czerwce, to na dodatek włączają zdobytą w ten sposób broń do własnego arsenału obronnego. Coccinella undecimpunctata w miejscach występowania oleandrów sekwestruje trujące kardenolidy, a dostają się one do jej organizmu w wyniku pożerania mszyc żerujących na tych roślinach. Co ciekawe, C. septempunctata odżywiająca się tymi samymi mszycami na tych samych stanowiskach kardenolidów oleandra nie zawiera.

            Mimo, że jest to zupełnie poza głównym tematem tego przeglądu, wypada jednak powiedzieć kilka słów na temat alergicznych właściwości biedronek, szczególnie wobec faktu znalezienia w Polsce Harmonia axyridis, przedstawiciela rodziny wymienianego w literaturze jako źródło kłopotów zdrowotnych u ludzi (choć nie jest to tak częste jak np. w przypadku larw Dermestidae). Znane są dobrze udokumentowane przypadki alergii oddechowych i skórnych wywołanych kontaktem z tym konkretnym gatunkiem, i pewnie jak tylko dziennikarze podchwycą temat to prędzej czy później będziemy mogli poczytać o inwazji morderczych bożych krówek. Zainteresowanych tym medycznym wątkiem można odesłać do literatury, np. Ray i Pence, 2004; Sharma et al., 2006; Albright et al., 2006, Davis et al., 2006.

            Poza biedronkami praktycznie nic więcej o chemii obronnej Cucujoidea nie wiadomo; Dettner (1987) wspomina o wydzielaniu hemolimfy przez Endomychidae oraz przyswajaniu przez niektóre gatunki z tej rodziny kantarydyny ze źródeł pokarmowych, jednak niewiele jest danych na ten temat.

 

Tenebrionoidea

 

            W tej dużej nadrodzinie znowu mamy do czynienia z wojną chemiczną na wielką skalę, a wielu przedstawicieli należących tu grup chrząszczy słynie nie tylko z produkcji  zadziwiających toksyn, ale też wyjątkowo niezwykłych sposobów ich pozyskiwania. Najlepiej zbadane są związki występujące u Anthicidae, Meloidea, Oedemeridae, Pyrochroidae i szeroko pojętych Tenebrionidae. Z pewnych szczególnych powodów, które staną się zrozumiałe za chwilę, omówienie należy zacząć od słynnych much hiszpańskich i innych chrząszczy majkowatych.

            Dwie rodziny należące do Tenebrionoidea produkują kantarydynę - Meloidae i Oedemeridae (choć tylko u tych pierwszych mechanizmy obronne są dobrze zbadane). Związek ten należy do monoterpenów i jest bardzo silną trucizną zarówno dla wielu bezkręgowców jak i kręgowców. Kantarydynę u Meloidae syntezują tylko larwy i samce. Te ostatnie gromadzą toksynę w gruczołach funkcjonalnie związanych z układem rozrodczym i kantarydyna przekazywana jest samicom (Nikbakhtzadeh et al., 2007), przy czym wydaje się, że w trakcie kopulacji synteza tego związku przebiega intensywniej niż przed czy po (Sierra et al., 1975). Reakcja obronna dorosłego chrząszcza polega na wydzieleniu hemolimfy, przeważnie na wyspecjalizowanych obszarach kutikuli w okolicach stawów nóg. Inaczej bronią się larwy - trująca kropla wydzielana jest z otworu gębowego. W związku tym, różne są też miejsca największej koncentracji kantarydyny - u samców to głównie gruczoły rozrodcze, w mniejszym stopniu inne struktury reprodukcyjne i dużo mniej w pozostałych częściach ciała; u samic zawartość toksyny jest zwykle o rząd wielkości mniejsza i różnice pomiędzy narządami rozrodczymi a resztą ciała są dużo mniejsze; u larw natomiast miejscem zdeponowania kantarydyny jest układ pokarmowy (Carrel et al., 1993). Dane te dotyczą dokładnie przebadanego w warunkach laboratoryjnych gatunku Epicauta funebris; u tego chrząszcza wykazano również, że w tkankach samic z wiekiem znacznie zmniejsza się zawartość toksyn. Nie dotyczy to układu rozrodczego (w szczególności receptaculum seminis i jajników) - samica przechowuje kantarydynę otrzymaną w spermatoforze samca i przekazuje ją do składanych jaj (Carrel et al., 1993).

            Kantarydyna jest silnym inhibitorem bardzo ważnej fosfatazy białkowej, enzymu uczestniczącego w jednym z podstawowych mechanizmów regulacji metabolizmu, głównie na etapie sygnalizacji komórkowej. Przerwanie działania skomplikowanego łańcucha reakcji przez zablokowanie fosfatazy jest zabójcze dla komórek. Są jednak organizmy, które potrafią konsumować duże ilości kantarydyny bez widocznych negatywnych objawów (poza oczywiście gatunkami stricte kantarydynofilnymi). Wśród drapieżnych bezkręgowców obserwowano  zjadanie chrząszczy z rodzaju Lytta przez pająki z rodzajów Kukulcania i Argiope, podczas gdy pająki Nephila clavipes unikają kontaktu z gatunkami zawierającymi kantarydynę (Carrel, 1999). Spośród kręgowców, żaby bez żadnego wstrętu jedzą chrząszcze majkowate i przez pewien czas zatrzymują kantarydynę w swoich organizmach, co bywało dyskutowane w kontekście potencjalnego niebezpieczeństwa dla ludzi konsumujących żabie udka pochodzące z terenów masowo zasiedlanych przez Meloidae (Eisner et al., 1990). Szopy pracze karmione majkami przy pierwszym kontakcie z taką zdobyczą jadły chrząszcze, jednak szybko uczyły się odrzucać ten rodzaj pożywienia (Carrel, 1999).

            Wśród zwierząt hodowlanych odnotowano wiele przypadków śmiertelnych zatruć kantarydyną, wywołanych konsumpcją majek bądź też siana zawierającego martwe chrząszcze (np. Helman i Edwards, 1997). U ludzi doustne zażycie preparatów z kantarydyną może powodować uszkodzenia błon śluzowych w górnych partiach przewodu pokarmowego połączone z pojawieniem się krwi w moczu; częsta jest poważna dysfunkcja nerek, czasami nakładają się na to problemy z sercem i zaburzenia neurologiczne (np. Karras et al., 1996). Pojedynczy samiec Epicauta funebris może zawierać do 30 miligramów kantarydyny (Carrel et al., 1993), a znane są przypadki śmiertelnego zatrucia ludzi spowodowane zażyciem afrodyzjaków zawierających kilkadziesiąt miligramów tego związku (np. Polettini et al., 1992). Innymi zastosowaniami preparatów usyskiwanych na bazie majek z różnych rodzajów (najczęściej w Azji) są aborcja (i tutaj też odnotowuje się przypadki zatruć śmiertelnych, np. Cheng et al., 1992), usuwanie brodawek i innych zmian skórnych, oraz terapia przeciwnowotworowa (Nakatani, Jinpo i Noda, 2007). Przykłady medycznych i paramedycznych zastosowań tego związku (głównie pod kątem dermatologicznym) znaleźć można w pracy Moed, Shwaydera i Changa (2001).

            Warto wspomnieć, że poza kantarydyną u Meloidae znaleziono również jej pochodne zwane kantarimidami wraz z ich dimerami (Nakatani, Jinpo i Noda, 2007) oraz należące do tej samej rodziny związków palasoniny i palasoninimidy (Dettner et al., 2003). Dodatkowo u większości majkowatych  występują też gruczoły śródtułowiowe u obu płci, które produkują i wydzielają w sytuacjach zagrożenia wonne związki o ciągle nieznanym składzie i właściwościach (Berrios-Ortiz, 1985).

            Ilości kantarydyny produkowane i gromadzone przez chrząszcze z rodziny Oedemeridae wydają się znacznie mniejsze, choć ta grupa pozostaje w cieniu Meloidae i jest znacznie rzadziej przedmiotem badań. U nearktycznych przedstawicieli rodzajów Heliocis i Oxycopis nie dosyć, że toksyny jest kilkakrotnie mniej niż u majek (w stosunku do masy ciała), to na dodatek zawartość kantarydyny u samic jest wyższa niż u samców (Carrel, Doom i McCormick, 1986). Bardzo niewiele wiadomo o transferze tego związku czy jego syntezie u zalęszczyc, pewnym faktem jest jednak to, że poza Meloidae jest to jedyna rodzina Coleoptera potrafiąca syntezować kantarydynę.

            Można teraz przejść do chrząszczy, które dysponują tą samą bronią chemiczną co Meloidae i Oedemeridae, jednak uzyskują ją na drodze molestowania producentów, a dokładniej ich podgryzania, co zwykło się określać mianem farmakofagii. Spośród chrząszczy należących do Tenebrionoidea, takie zjawisko obserwuje się u Pyrochroidae i Anthicidae. Pierwszym gatunkiem Pyrochroidae, u którego wykazano kantarydynofilię była amerykańska Neopyrochroa flabellata; chrząszcze te przylatują do pułapek z kantarydyną. Eisner et al. (1996a) wykazali, że jeśli w warunkach eksperymentalnych poda się samcom tego gatunku krystaliczną kantarydynę, to chrząszcze bardzo szybko zaczynają ją pożerać. W czasie podchodów poprzedzających kopulację, samice testują wydzielinę gruczołu zlokalizowanego na głowie samców i znacznie częściej akceptują partnera, który wcześniej pożywiał się kantarydyną. Samce, które nie przyswoiły sobie toksyny, stały się w tych badaniach atrakcyjne dla samic dopiero, kiedy umieszczono w ich gruczole głowowym kryształ kantarydyny. Tym samym wykazano, że kantarydyna jest dla Pyrochroidae feromonem płciowym, czyli faktycznie afrodyzjakiem, choć trzeba być samicą chrząszcza, żeby to docenić. W innej pracy ta sama grupa autorów (Eisner et al., 1996b) prześledziła losy kantarydyny przyswojonej przez samca i udokumentowała transfer toksyny poprzez spermatofor do ciała samicy, a następnie zdeponowanie tej substancji w składanych jajach. Zabezpieczone w ten sposób jaja były mniej atrakcyjnym pokarmem dla larw biedronki Coleomegilla maculata niż jaja bez toksyny. Zagadką pozostaje co jest źródłem kantarydyny dla samców w naturze - nie zaobserwowano jak dotychczas żerowania żadnych Pyrochroidae na żywych czy martwych osobnikach gatunków produkujących czy zawierających tę toksynę.

            U Pyrochroidae (a dokładniej w rodzajach Pyrochroa i Schizotus) znaleziono również dodatkowy system obronny, na który składają się parzyste gruczoły odwłokowe. Twory te są podobne do gruczołów wielu Tenebrionidae; zlokalizowane są one pomiędzy piątym a szóstym sternitem, a ich lotne wydzieliny o nieprzyjemnym zapachu nie zostały dotychczas przeanalizowane (Dettner, 1984).

 U samców wielu gatunków Anthicidae znaleźć można ujścia gruczołów gromadzących kantarydynę pozyskaną poprzez podgryzanie oleic (martwe oleice są znakomitą przynętą na niektóre rodzaje tej rodziny). Często ujściom tym, znajdującym się na pokrywach, towarzyszą dodatkowe struktury, np. gęste włoski. U Notoxus monoceros obserwowano samice, które dokonują wyboru partnera do reprodukcji testując wydzielinę gruczołów uchodzących na wierzchołku pokryw (Schültz i Dettner, 1992). Działa tu więc prawdopodobnie taki sam mechanizm jak w przypadku Pyrochroidae.

            Wśród czarnuchowatych powszechne jest występowanie gruczołów obronnych produkujących rozmaite substancje, których wspólnym mianownikiem jest obecność charakterystycznie pachnących chinonów. Same gruczoły są zróżnicowane zarówno pod względem budowy, mechanizmów wydzielania jak i lokalizacji. U Adeliini para dużych zbiorników znajduje się pomiędzy sternitami ósmym i dziewiątym; w sytuacji zagrożenia uwolnienie wydzieliny następuje gwałtownie poprzez uwypuklenie tych tworów na zewnątrz (Eisner et al., 1974). U pozostałych grup Tenebrionidae, jeśli gruczoły odwłokowe są obecne, to znajdują się pomiędzy sternitami siódmym i ósmym (Dettner, 1987). U Cyphaleini, Heleini i Tenebrionini gruczoły są zwykle małych rozmiarów i ich zbiorniki również zdolne są do wynicowania na zewnątrz, natomiast u Lagriini zbiorniki nie mają takiej właściwości (Brown et al., 1992). Za najbardziej prymitywny uważa się pojedynczy, środkowy gruczoł znaleziony u przedstawicieli Pycnocerini i Phrenapatini (odpowiednio Lagriinae i Phrenapatinae), w którym komórki wydzielnicze rozsiane są na górnej ścianie zbiornika (Doyen i Tschinkel, 1982; Kendall, 1974; Tschinkel, 1975b; Tschinkel i Doyen, 1980). Gruczoły parzyste uważa się za wynik podziału pierwotnie pojedynczego organu i lateralizację powstałych w ten sposób dwóch oddzielnych zbiorników, dalej specjalizacja poszła w kierunku rozwoju części wydzielniczej, w której zamiast chaotycznie rozsianych komórek pojawiły się ich skupienia, powstały też kanaliki zbiorcze (Tschinkel i Doyen, 1980; Doyen i Tschinkel, 1982). Za najbardziej zróżnicowane uważa się parzyste gruczoły odwłokowe przedstawicieli Coelometopini. W niektórych grupach widać wtórną redukcję gruczołów obronnych, np. u Goniaderini można znaleźć niefunkcjonalne pozostałości po takich strukturach (Dettner, 1987). Niektóre linie rozwojowe czarnuchów w ogóle nie mają gruczołów odwłokowych (Pimeliinae, Zolodinini, Belopini).

            Wydzieliny czarnuchów zawsze zawierają rozmaite i zwykle proste chinony (benzochinony oraz ich metylowe i etylowe pochodne). U gatunków produkujących niewielkie ilości chinonów zwykle nośnikiem i rozpuszczalnikiem jest woda, podczas gdy produkcja i wydzielanie dużych ilości tych związków stały się możliwe dzięki zwiększeniu ilości niepolarnych rozpuszczalników, takich jak rozmaite alkeny (Tschinkel, 1975a; 1975b). W skład wydzielin obronnych różnych Tenebrionidae wchodzą też naftochinony (w rodzaju Argoporis), propylochinony (u Eleodes); znane są też rodzaje produkujące krezole (np. Zophobas, Sloanea, Hyocis), pochodne kumaryny (np. Apsena), metoksyfenol (np. Uloma, Eleodes), rozmaite nienasycone ketony (np. Uloma, Amarygmus), kilkuwęglowe kwasy organiczne (Eleodes), terpenoidy takie jak a-pinen i limonen (np. Arystona, Titaena, Spiloscapha, Gonocephalum) czy estry metylowe kwasów metylo- i etylosalicylowego (np. Chrysopeplus) (Brown et al., 1992).

            Największe ilości chinonów produkują i wydzielają gatunki praktykujące "stawanie na głowie". Są to zwykle chrząszcze duże, które w sytuacji zagrożenia unoszą tylną część ciała i opryskują przeciwnika strumieniem cuchnącej i trującej wydzieliny (samo przybieranie takiej pozycji bywa interpretowane w lokalnym folklorze jako "kłanianie się śmierci", co w połączeniu z nocnym trybem życia niektórych gatunków synantropijnych dało te wszystkie lethifery i mortisagi). U zachowujących się w ten sposób gatunków z rodzaju Blaps wykazano w produktach gruczołów odwłokowych obecność metylo- i etylo-p-benzochinonu, a nośnikiem dla tych związków jest 1-n-tridecen. W testach laboratoryjnych okazało się, że mieszanina ta działa odstraszająco na inne owady, w tym na mrówki (Peschke i Eisner, 1987).

            Gruczoły przedtułowiowe wśród Tenebrionidae znane są u Tenebrioninae, Nilioninae i Alleculinae (Dettner, 1987). U dobrze pod tym kątem zbadanych rodzajów znaleziono w produktach tych dodatkowych organów (grupy te posiadają również gruczoły odwłokowe) fenol, etylofenole i krezole (Zophobas) lub mieszankę chinonów (Tribolium).

 

Litratura

 

Albright, D.D., Jordan-Wagner, D., Napoli, D.C., Parker, A.L., Quance-Fitch, F., Whisman, B., Collins, J.W., Hagan, L.L. 2006. Multicolored Asian lady beetle hypersensitivity: a case series and allergist survey. Ann. Allergy Asthma Immunol., 97(4): 521-527.

 

Berrios-Ortiz, H. 1985. The presence of mesothoracic glands in Epicauta segmenta (Gay) (Coleoptera: Meloidae) and other blister beetles. J. Kans. Entomol. Soc., 58: 179-81.

 

Blum, M.S., Sannasi, A. 1974. Reflex bleeding in lampyrid Photinus pyralis - defensive function. J. Insect Physiol., 20(3): 451-460.

 

Brown, W.V., Lacey, M.J., Moore, B.P. 1988. Dihydromatricariate-based triglycerides, glyceride ethers, and waxes in the Australian soldier beetle, Chauliognathus lugubris (Coleoptera: Cantharidae). J. Chem. Ecol., 14: 411-423.

 

Brown, W.V., Doyen, J.T., Moore, B.P., Lawrence, J.F. 1992. Chemical composition and taxonomic significance of defensive secretions of some Australian Tenebrionidae (Coleoptera). J. Aust. ent. Soc., 31: 79-89.

 

Carrel, J.E. 1999. Contrasting responses of southern house spiders and raccoons to blister beetle prey. J. Chem. Ecol., 25(6): 1295-1303.

 

Carrel, J.E., McCairel, M.H., Slagle, A.J. Doom, J.P., Brill, J., McCormick, J.P. 1993. Cantharidin production in a blister beetle. Experientia 49: 171-174.

 

Cheng, K.C., Lee, H.M., Shum, S.F., Yip, C.P. 1990. A fatality due to the use of cantharides from Mylabris phalerata as an abortifacient. Med. Sci. Law., 30(4): 336-340.

 

Davis, R.S., Vandewalker, M.L., Hutcheson, P.S., Slavin, R.G. 2006. Facial angioedema in children due to ladybug (Harmonia axyridis) contact: 2 case reports. Ann. Allergy Asthma Immunol., 97(4): 440-442.

 

Dettner, K. 1984. Description of defensive glands from cardinal beetles (CoIeoptera, Pyrochroidae)–Their phylogenetic significance as compared with other heteromeran defensive glands. Entomol. Basiliensia, 9: 204-215.

 

Dettner, K. 1987. Chemosystematics and evolution of beetle chemical defenses. Ann. Rev. Entomol. 32: 17-48.

 

Dettner, K., Beran, A. 2000. Chemical defense of the fetid smelling click beetle Agrypnus murinus (Coleoptera : Elateridae). Ent. Gen., 25(1): 27-32.

 

Dettner K., Schramm, S., Seidl, V., Klemm, K., Gade, G., Fietz, O., Boland, W. 2003. Occurrence of terpene anhydride Palasonin and Palasoninimide in blister beetle Hycleus lunata (Coleoptera: Meloidae). Biochem. Syst. Ecol., 31(2): 203-205.

 

Dobler, S., Haberer, W, Witte, L., Hartmann, T. 2000. Selective sequestration of pyrrolizidine alkaloids from diverse host plants by Longitarsus flea beetles. J. Chem. Ecol., 26(5): 1281-1298.

 

Doyen, J.T., Tschinkel, W.R. 1982. Phenetic and cladistic relationships among tenebrionid beetles (Coleoptera). Syst. Entomol., 7: 127-183.

 

Dumbacher, J.P., Beehler, B.M., Spande, T.F., Garraffo, H.M., Daly, J.W. 1992. Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: chemical defense in birds? Science, 258: 799-801.

 

Dumbacher, J.P., Spande, T.F., Daly, J.W. 2000. Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: A second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea. Proc. Natl. Ac. Sci. USA, 97: 12970-12975.

 

Dumbacher, J.P., Wako, A., Derrickson, S.R., Samuelson, A., Spande, T.F., Daly, J.W. 2004. Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101: 15857-15860.

 

Durvaux, C., Laurent, P., Daloze, D., Braekman, J-C., Lupoli, R., Dimarcq, J-L., Pasteels, J. 2007. A new diterpene enone from the soldier beetle Cantharis livida (Coleoptera: Cantharidae). Arkivoc, 10: 5-9.

 

Eisner, T., Aneshansley, D., Eisner, M., Rutowski, R., Chong, B., Meinwald, J. 1974. Chemical defense and sound production in Australian tenebrionid beetles (Adelium spp.). Psyche, 81: 189-208.

 

Eisner, T., Hill, D., Goetz, M., Jain, S., Alsop, D., Camazine, S., Meinwald, J. 1981. Antifeedant action of (Z)-dihydromatricaria acid from soldier beetles (Chauliagnathus spp.). J. Chem. Ecol., 7: 1149-1158.

 

Eisner, T., Conner, J., Carrel, J.E., McCormick, J.P., Siagle, M.J., Gans, C., O'Reilly, J.C. 1990. Systemic retention of ingested cantharidin by frogs. Chemoecol. 1: 57-62.

 

Eisner T, Smedley SR, Young DK, Eisner M, Roach B and Meinwald J. 1996a. Chemical basis of courtship in a beetle (Neopyrochroa flabellata): Cantharidin as precopulatory enticing agent. Proc. Nat. Acad. Sci. 93(13): 6494-6498.

 

Eisner T, Smedley SR, Young DK, Eisner M, Roach B and Meinwald J. 1996b. Chemical basis of courtship in a beetle (Neopyrochroa flabellata): Cantharidin as nuptial gift. Proc. Nat. Acad. Sci. 93(13): 6499-6503.

 

Eisner, T., Goetz, M.A., Hill, D.E., Smedley, S.R., Meinwald, J. 1997. Firefly “femmes fatales” acquire defensive steroids (lucibufagins) from their firefly prey. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94: 9723-9728.

 

Fietz, O., Dettner, K., Görls, H., Klemm, K., Boland, W. 2002. (R)-(+)-palasonin, a cantharidin-related plant toxin, also occurs in insect hemolymph and tissues. J. Chem. Ecol., 28: 1315-1327.

 

Fu, X.H., Ohba, N., Meyer-Rochow, V.B., Wang, Y.Y., Lei, C.L. 2006. Reflex-bleeding in the firefly Pyrocoelia pectoralis (Coleoptera: Lampyridae): Morphological basis and possible function. Coleopt. Bull. 60(3): 207-215.

 

Goetz, M.A., Meinwald, J., Eisner, T. 1981. Lucibufagins, IV. New defensive steroids and a pterin from the firefly Photinuspyralis (Coleoptera: Lampyridae). Experientia, 37(7): 679-788.

 

González, A., Schroeder, F., Meinwald, J., Eisner, T. 1999. N-Methylquinolinium 2-carboxylate, a defensive betaine from Photuris versicolor fireflies. J. Nat. Prod., 62: 378-380.

 

Helman, R.G., Edwards, W.C. 1997. Clinical features of blister beetle poisoning in equids: 70 cases (1983-1996). J. Am. Vet. Med. Assoc., 211(8): 1018-1021.

 

Hemp, C., Hemp, A., Dettner, K. 1999. Attraction of the colour beetle species Pallenothriocera rufimembris by cantharidin (Cleridae: Coleoptera). Entomol. Gener., 24: 115-123.

 

Karras, D.J., Farrell, S.E., Harrigan, R.A., Henretig, F.M., Gealt, L. 1996. Poisoning from "Spanish fly" (cantharidin). Am. J. Emerg. Med., 14(5): 478-483.

 

Kendall, D.A. 1974. The structure of defence glands in some Tenebrionidae and Nilionidae (Coleoptera). Trans. R. Entomol. Soc. London, 125: 437-487.

 

King, A.G., Meinwald, J. 1996. Review of the Defensive Chemistry of Coccinellids. Chem. Rev., 96: 1105-1122.

 

Kistner, D.H. 1982. The social insects’ bestiary. [W:] Hermann, H.R. [red.] Social Insects, 3: 1-244. New York Academic.

 

Kloft, W.J., Woodruff, R.E., Kloft, E.S. 1979. Formica integra (Hymenoptera: Formicidae). IV. Exchange of food and trichome secretions between worker ants and the inquiline beetle Cremastocheilus castaneus (Coleoptera: Scarabaeidae). Tijdschr. Entomol. 122: 47-57.

 

Knight, M., Glor, R., Smedley, S.R., González, A., Adler, K., Eisner, T. 1999. Firefly toxicosis in lizards. J. Chem. Ecol., 25: 1981-1986.

 

Lawrence, J.F. 1982. Coleoptera. [W:] Parker, S.P. [red.] Synopsis and classification of living organisms, 2: 482- 553. New York: McGraw-Hill. 1232 pp.


Mawdsley, J.R. 2002. Comparative ecology of the genus Lecontella Wolcott and Chapin (Coleoptera: Cleridae: Tillinae), with notes on chemically defended species of the beetle family Cleridae. Proc. Ent. Soc. Washington, 104(1): 164-167.

 

Metcalf, R.L., Metcalft, R.A., Rhodes, A.M. 1980. Cucurbitacins as kairomones for diabroticite beetles (terpenoids/coevolution/feeding stimulants). Proc. Nati. Acad. Sci. USA, 77(7): 3769-3772.

 

Moed, L., Shwayder, T.A., Chang, M.W. 2001. Cantharidin revisited. A blistering defense of an ancient medicine. Arch. Dermatol., 137: 1357-1360.

 

Moore, B.P., Brown, W.V. 1978. Precoccinelline and related alkaloids in the Australian soldier beetle, Chauliognathus pulchellus (Coleoptera: Cantharidae). Insect Biochem. 8: 393-395.

 

Moore, B.P., Brown, W.V. 1981. Identification of warning odor components, bitter principles and antifeedants in an aposematic beetle: Metriorrhynchus rhipidius (Coleoptera: Lycidae). Insect Biochem. 11:493-499.

 

Moore, B.P., Brown, W.V. 1985. The buprestins: bitter principles of jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae). J. Aust. Ent. Soc., 24: 81-85.

 

Nakatani, T., Jinpo, K., Noda, N. 2007. Cantharimide dimers from the Chinese blister beetle, Mylabris phalerate Pallas. Chem. Pharm. Bull., 55(1): 92-94.

 

Nikbakhtzadeh, M.R., Dettner, K., Boland, W., Gäde, G., Dötterl, S. 2007. Intraspecific transfer of cantharidin within selected members of the family Meloidae (Insecta: Coleoptera). J. Insect Physiol., 53: 890–899.

 

Peschke, K., Eisner, T. 1987. Defensive secretion of the tenebrionid beetle, Blaps mucronata: physical and chemical determinants of effectiveness. J. Comp. Physiol., 161(3): 377-388.

 

Pluot-Sigwalt, D. 1983. Les glandes tégumentaires des Coléoptères Scarabaeidae: répartition des glandes sternales et pygidiales dans la famille. Bull. Soc. Entomol. Fr., 88: 597-602.

 

Poinar, G.O. Jr, Marshall, C.J., Buckley, R. 2007. One hundred million years of chemical warfare by insects. J. Chem. Ecol., 33: 1663–1669.

 

Polettini, A., Crippa, O., Ravagli, A., Saragoni, A. 1992. A fatal case of poisoning with cantharidin. Forensic Sci. Int., 56(1): 37-43.

Ray, J.N., Pence, H.L. 2004. Ladybug hypersensitivity: report of a case and review of literature. Allergy Asthma Proc., 25(2): 133-136.

 

Rowell-Rahier, M., Witte, L., Ehmke, A., Hartmann, T., Pasteels, J.M. 1991. Sequestration of plant pyrrolizidine alkaloids by chrysomelid beetles and selective transfer into the defensive secretions. Chemoecology, 2: 41-48.

 

Ruther, J., Reinecke, A., Tolasch, T., Hilker, M. 2001. Make love not war: a common arthropod defence compound as sex pheromone in the forest cockchafer Melolontha hippocastani. Oecologia, 128: 44-47.

 

Scherer, G., Boppré, M. 1997. Attraction of Gabonia and Nzerekorena to pyrrolizidine alkaloids – with descriptions of 13 new species and notes on male structural peculiarities (Insecta, Coleoptera, Chrysomelidae, Alticinae). Spixiana, 20(1): 7-38.

 

Schültz C, Dettner K. 1992. Cantharridin secretions by elytral notches of male Anthicid species (Coleoptera: Anthicidae). Z. Naturforsch. 47C: 290-299.

 

Sharma, K, Muldoon, S.B., Potter, M.F., Pence, H.L. 2006. Ladybug hypersensitivity among residents of homes infested with ladybugs in Kentucky. Ann. Allergy Asthma Immunol., 97(4): 528-531.

 

Sierra, J.R., Woggon, W.-D., Schmid, H. 1975. Transfer of cantharidin during copulation from the adult male to the female Lytta vesicatoria ('Spanish flies'). Experientia, 32(2): 142-144.

 

Tschinkel, W.R. 1975. A comparative study of the chemical defensive system of tenebrionid beetles: Chemistry of the secretions. J. Insect Physiol., 21: 753-783.

 

Tschinkel, W.R. 1975b. A comparative study of the chemical defensive system of tenebrionid beetles. III. Morphology of the glands. J. Morphol., 145: 355-370.

 

Tschinkel, W.R., Doyen, J.T. 1980. Comparative anatomy of the defensive glands, ovipositors and female genital tubes of tenebrionid beetles (Coleoptera). Int. J. Insect Morphol. Embryol., 9: 321-368.

 

październik 2007 r.

Wstęp
I - Synapomorfy
II - Endopterygota
III - Meruidae
IV - Scarabaeoidae
V - Kolory strukturalne
VI - Wszy
VII - Barwy pigm.
VIII - Hydrophiloidea
IX -Leiodidae
XV - Kod taksonomii
           
Tutoriale:
XVI - Rysowanie transparentnych aparatów kopulacyjnych
       
           
Klucze:
Obrazkowy klucz do polskich gatunków Platycerus (Lucanidae)
Obrazkowy klucz do polskich gatunków Lagria (Tenebrionidae)
Obrazkowy klucz do polskich gatunków Geotrupidae
   
Chemia:
X - Część I. Geadephaga
XI - Część II. Hydradephaga - Histeroidea
XII - Część III. Staphylinoidea
XIII - Część IV. Scarabaeoidea- Tenebrionoidea
XIV - Część V. Chrysomeloidea

entomo @ 2001-2017 www.entomo.pl